問題解決中毒者集団と働く快感。元ラクマ技術責任者 上杉がココナラで実現したいたった1つのこと

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こんにちは、人事の泉谷です。

このたび、2020年2月よりエンジニアリングマネージャーとして上杉さんがココナラに入社されました。色々とご経験されてきているとの噂もあるので、インタビュー形式で色々と伺ってみようと思います(頑張って引き出します!)。

上杉 隆史
株式会社ココナラ 開発基盤グループ マネージャー
1976年6月 東京都生まれ
2001年3月 千葉大学を卒業、印刷会社入社
2006年10月 株式会社サイバーエージェント入社
2009年11月 MBOに伴い、株式会社VOYAGE GROUPへ転籍
2011年9月 株式会社ディー・エヌ・エー入社
2013年7月 株式会社Fablic入社。VPoE就任
2018年7月 吸収合併に伴い、楽天へ転籍
2020年2月 ココナラ入社


ーー というわけで上杉さんよろしくお願いします。

上杉:はい!よろしくお願いします。

ーー 今日は上杉さん自身のことや上杉さんがいま考えていることなど教えてもらえればと思っています。 さっそくなんですが、上杉さんはこれまでどんなことをされてきた人なんですっけ?

バンド活動中心の大学時代

上杉:大学時代は電気電子工学を学びました。比較的、物性に近いことを勉強していたんですが、研究室が情報処理系だったんで、プログラミングやネットワーク設計に興味を持ちました。と言ってもバンドに夢中だったんで、大学は二留しました。ツアーもしたかったですし、ライブもいっぱいやりたかったし、音源もだしたかったんで、バンド中心に考えていて、仕事はとりあえず生活費を稼げればいいかな、ということで、キャリアのスタートとしては中小規模の印刷会社でネットワークエンジニアをやってましたね。

ーー え、バンドに夢中!?

上杉:人間って欲深いもので、プログラミングがなんとなくできて、ネットワークいじれると、自分でWebアプリケーションを作って運営していく仕事をやりたくなっちゃって。

転職活動の末、サイバーエージェントにエンジニアとして入社できまして、大規模なポータルサイトの開発・運営なんかをやらせていただきました。プログラミングをしながら、サービスを運営して、会社の目的とする実績を上げていく経験を、そこで初めてさせていただきました。「これはエキサイティングだぞ」ということで、これ以後はこういった仕事一本できています。

ーー (バンドの話はどうなったんだろう・・・)

ITベンチャーでの衝撃

上杉:そうこうしているうちにMBOがありまして、会社が分割されました。 僕はVOYAGE GROUPに転籍して働くことになりまして、様々なことを経験させてもらいました。
インターン生のプログラミング学習の講師だったり、スマートフォンアプリケーションを開発・運営する子会社の立ち上げだったり。

これらの経験は、当時の僕にとってはかなりの衝撃でした。

  • 人に教え、育成すること
  • 会社を立ち上げ、エンジニアを採用し、文化を作っていくこと
  • スクラムを用いアジャイルに開発を行っていくこと
  • デザイナー中心の開発を行っていくこと

ただし、当時の僕にはまだまだピープルマネジメントは荷が重く、もっとエンジニアリングを通じて事業に貢献したかったので、転職することにしました。

ーー (バンドの話が気になるけど)転職後の会社ではどんなことをしたんすか?

上杉:次の職場は、日本最大級の携帯ゲームプラットフォームを持つDeNAで、ちょうど携帯ゲームがスマートフォンに移行していく時と並行して、会社が海外へ進出していく時期でした。

そこでは、欧米圏向けのソーシャルゲームを開発していました。
プログラミング以外の仕事はしない、と強い意志を持って開発に没頭していた時期でした。一方で、趣味のプログラミングは疎かになりましたが。

ある日、前職の後輩たちから連絡がありました。概要としては「作ったサービスがそれなりに成長して、給料が払えるようになったので、うちに来てくれないか?」といった内容でした。

人生とは恐ろしいものですね。

ーー え、どういうことすか?

スタートアップ 〜 国内大手IT企業での奮闘

上杉:僕は前職、安請け合いをしていたのです。「給料払えるようになったら、雇ってよ」と。 安請け合いだろうと約束は約束、彼らの会社(今はなきFablic社)に転職し、お手伝いすることになりました。

ーー 約束を守ることは人として大切なことですが、なかなかすごい意思決定をしちゃいましたね。

上杉:いわゆるスタートアップに入ったわけですから、寝食を忘れて開発に没頭していくわけです。沢山の競合が現れ、競争に巻き込まれる中、開発だけをやっているわけにはいきませんでした。エンジニアを雇い、組織し、文化を醸成し、モチベーション高く働ける企業を作っていく必要もありました。

うまくいったことも、うまくいかなかったことも沢山ありました。そんな中、Fablic社は楽天に買収され、組織統合することになりました。

ーー MBOに続き、今度は買収。波乱万丈なキャリアに仕上がってますね。

上杉:そうなんです。その頃私はVP of Engineeringという立場で仕事をさせていただいており、プログラミングをする傍ら、ピープルマネジメントを行なっていくという立場でした。
そういった立場ですから、僕にはメンバーに対する責任がありました。また、愛着のあるサービスを健全に存続させるという目的意識もありました。

楽天は1万人規模の会社ですから、社内にステークホルダーも沢山います。
そういった利害調整や説明責任を果たしつつ、組織・サービスを成長させ、企業文化を緩やかに統合していくという、曖昧すぎる課題に向き合っていきました。もはや自分が技術者なのか、なんなのかわからなくなりましたが、組織開発とコンピューターサイエンスの知識はなんとも相性が良く、問題を分割しつつ、組織化を行い、工学的に対処していくことができたと思っております。

もちろん、カウンターパートになってくれた、当時の上司、同僚の協力があってのことで、彼ら、彼女らへの感謝は尽きません。

長くなってしまいましたが、最後は当時の上司、同僚に僕の我儘を通していただき、今回ココナラでお世話になるに至りました。

ーー へ〜。そういえば上杉さんはどうしてココナラを選んだんですっけ?(ここでバンドの話くるか)

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ココナラを選んだわけ

上杉:一つには、ココナラのビジョンに共感したというのがあります。

ーー といいますと?(ドキドキ)

上杉:ココナラのビジョンはこうです。「一人ひとりが "自分のストーリー" を生きていく世の中をつくる

僕が趣味でやっているバンドはハードコアと呼ばれる、すごく大きな音を出して、がなり立てるように歌う音楽です。ほとんどの人はそういう音楽に興味を持ちませんし、いくら音楽を長く続けていたところで、僕のような才能のない人間がお金を稼ぎ生活していけるような音楽ではありません。

ーー (キタ━━━━(゚∀゚)━━━━!!ようやくバンドの話じゃん。)

上杉:故に、ほとんどの僕らのようなバンドはインディペンデントな存在でDIYな活動を行います。
自分たちで曲を作り、録音し、レコードを作り、デザインを作り、物販を作り、自分たちで販売し、そのお金を元手に、ツアーを行ったり、また新たにレコードを録音したりします。
こういった小規模な活動、つまり自分たちで自分たちのシーンを作っていくという経験は、限られた趣味を持った、限られた人たちのみが体験できるものでした。

ーー (自分たちで自分たちのシーンを作っていくという経験✨✨)

上杉:しかし、世界はインターネットで大きく変わりました。

個々の様々な能力を持った人が、簡単に繋がり、協力し、何かを作り上げていくということが可能になりました。限られた人たちだけでなく、インターネットを使える人たちが、自分たちで、自分たちのシーン、いわば社会を作っていくという実感を獲れるようになりました。

少し言い換えるなら、自分の力が、他の誰かの力になっているという実感をダイレクトに獲れるようになりました。会社などの大きなシステムによって、忘れられてしまっていたこの実感をココナラというサービスはもう一度思い起こさせてくれます。

インターネットによって個人の力はエンパワーメントされていきます。命令やコントロールではなく、個人個人のストーリーが、共感とコラボレーションを通して紡がれ、社会を作っていく。「一人ひとりが "自分のストーリー" を生きていく世の中をつくる」そういう世界に僕は強く憧れています。

ーー バンドの経験がまさかここにつながるんすね。なかなかいい話じゃないすか。

上杉:もう一つ、ココナラがまだまだ未成熟な会社であるというところです。 一言で言うと、スタートアップから、成長路線のベンチャー企業になっていくステージに我々はいると思います。

丁寧に言うなら、今までは短期的なゴールを追っていくことしかできなかった状態から、長期的な戦略を持った経営をすることができるようになってきたタイミングという感じです。

ーー 前にも一度通っている道だし。

上杉:あーどうですかね。
言いたいこととしては、このタイミングは成熟した企業になっていくための非常に重要な時期です。 僕もスタートアップを経験していますから、このエキサイティングなタイミングをもう一度味わいたいという妙な欲があります。

すでに在籍しているメンバーの皆と協力し、自分たちの理想の会社を作っていくという行為をもう一度やってみたい。 自分たちが、自分たちの働きたい会社を作っていく。 そういう貴重なタイミングに、自分の人生を使ってみたいと思ったからです。

ーー なるほど!いいですね。ちなみにこれからどういうことをしていこうと考えてるんですか?

問題解決中毒者集団ココナラ

上杉:僕のできることは小さなことだと思っています。

ココナラというサービスをより世界に広めていくため、ビジョンを実現するために、 開発者のみんなの力を借りて、エンジニア、デザイナー、プロデューサが能力を最大限に発揮できる、理想的な開発組織を現実のものにしていけたらと考えています。

ーー (理想的なだけだとあんまりイメージできないな)

上杉:もう少し具体的に説明するなら、我々自身を「問題解決中毒者集団」にしていけたらと考えています。

ーー 問題解決中毒者集団!? (それって、もしかして目の前の問題や課題を解決することを自分自身の快感と感じ、感覚がマヒしてしまいそれ無しでは生きていけなくなってしまった人。しかも一人ではなく、集団ってことはそういう人たちが集まっている状態ってこと?)

上杉:すでにそんな中毒者が相当量この会社にはいて、問題を提示するだけで、解決されていく様子を目の当たりにしてしまいました。
有機的にコラボレーションしつつ、自律的に問題解決を行なっていく組織。 それはシンプルに、僕がその場にいたいと思える組織です。

ーー (言うは易しだけど、具体的にはどうしていくんだろう)

上杉:そういった自律性を維持継続していくためには、組織文化として「心理的安全性」を担保することや、仕組みとして「ダブル・ループ学習」などを通して組織的な「リフレクション」をしていける環境が必要です。

僕はそういったことを「普通のことが普通にできる状態」と呼んでいます。奇を衒ったことは何一つ必要ありません。基本に忠実に、人間が働いて、能力を高め、発揮し、ゴールに向かっていくために必要なことを淡々とやっていくだけです。

開発者のチームと共に改善を継続的に一歩一歩続ける。
普通のことを普通にやる」これだけです。

もちろん、この「普通」であることは、非常に難しいことでもあったりします。
しかし、しっかりと地に足をつけて前に進めていきたいと思います。

ーー 色々と伺いましたが、上杉さん自身のことでも今後のエンジニア組織のことでも、もっと深く知りたい方とか、ココナラへの興味が湧いた方はカジュアルに上杉さんに会いにきてほしいですね!

上杉:ぜひぜひ。

ーー あ、他になんか言い残したことあります?

上杉:実は一緒に働くめちゃめちゃエンジニアを探しているんです。

ーー 出た、お決まりのパターン!!

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